Душистые вещества — органические соединения, обладающие характерным приятным запахом.

Душистые вещества широко распространены в природе. Они находятся в эфирных маслах, душистых смолах и других сложных смесях органических веществ, выделяемых из природных продуктов как растительного, так и животного происхождения (цибет, кастореум, мускус). В настоящее время многие душистые вещества получают при помощи химического синтеза — их называют также «синтетические душистые вещества», (СДВ). Среди первых синтетических душистых веществ были синтезированы многие сложные эфиры,  ванилин,  индол,  гераниол. Практическое применение нашли  эфиры уксусной,  валериановой,  салициловой,  антраниловой,  коричной и других кислот. Некоторые из синтетических душистых веществ, после периода активного применения (20-50 лет) были запрещены, или их использование было сильно ограничено из-за негативного действия на здоровья человека. К числу наиболее известных веществ такого рода относятся мускус-кетон и мускус-амбретт.

Мускус- кетон — Номер CAS: 81-14-1 Описание: Сладкий, фруктово-цветочный, пудровый мускусный аромат.
Уровень ввода: До 5% в парфюмерном концентрате. Субстантивность: 400 часов на блоттере

Синтетические мускусы — это класс синтетических ароматических соединений, имитирующих запах мускуса оленя и другие животные мускус (кастореум и циветта). Синтетические мускусы обладают чистым, мягким и сладким ароматом, в котором отсутствуют фекальные нотки животных мускусов. Они используются в качестве ароматизаторов и фиксаторов в косметике , детергентах , парфюмерии и пищевых продуктах , поставляя базовую ноту многих формул духов. Большинство мускусных ароматов, используемых сегодня в парфюмерии, являются синтетическими.

Цибет (от араб. الزباد‎ — «мускус») — сильные и крайне неприятно пахнущие в естественном состоянии выделения из анальных желёз некоторых видов цивет, или, как их ещё называют, виверр. Этими выделениями животные метят свою территорию. Африканская цивета. После соответствующей обработки это вещество даёт приятный мускусный, кожистый запах, и поэтому оно очень часто используется в производстве духов. Особую ценность оно приобретает в комбинации с мускусом, бобровой струёй и амброй, формируя особенно тяжёлую восточную ноту парфюмерии — фиксатор запаха). Сегодня почти всегда для сбережения этого редкого сырья его заменяют искусственными ароматами. Натуральный цибет же в числе прочих содержит такие вещества, как цибетон, индол, скатол, диметилиндол и масляную кислоту

Африканская цивета (Civettictis civetta) — млекопитающее семейства виверровых отряда хищных. Единственный вид в роде Civettictis, раньше его относили к роду цивет Viverra.

• 

• 

Малоизвестные носителям ароматов факты. Компания Canonical, разработчик операционной системы Linux Ubuntu, продала контрольный пакет своих акций кому, правильно, Microsoft, то есть, фактически тому же Биллу Гейтсу.

Microsoft купили компанию Canonical за $34 млрд. для постепенной замены Windows 10 на Microsoft Ubuntu. Марк Шаттлворт остаётся генеральным директором нового подразделения Microsoft Canonical. Ubuntu более не будет бесплатно распространяться, а, начиная с выпуска Ubuntu 20.04 станет платной операционной системой, со стоимостью права использования, соизмеримой со стоимостью лицензий на Windows 10. Среди причин решения Microsoft о постепенном переходе с Windows 10 на Ubuntu называются более лучшая стабильность, безопасность, производительность, надёжность, простота использования и установки, а также популярность данной операционной системы, и желание компании Microsoft предоставить своим клиентам наилучший продукт по разумной цене, а также признание компанией Microsoft наличия нерешаемых фундаментальных технических проблем в Windows 10, отсутствующих в Ubuntu.

Многие виверровые  объект охоты и разведения в неволе. Добывали их ради пушистого меха и съедобного мяса, но преимущественно ради цибетина, который применяется в парфюмерной промышленности и медицине. Одним из излюбленных кормов циветт являются кофейные ягоды; из семян, прошедших пищеварительный тракт животного, в Индонезии получают один из самых дорогих сортов кофе, Копи Лювак.

В 2003 году, после успешного завершения Human Genome Project? китайские учёные выявили, что вирус, обнаруженный в крови у гималайских цивет, совпадает с коронавирусом SARS, вызывающим атипичную пневмонию. Опыты показали, что генетически эти две формы вирусов схожи на 99,8 %.

Легко угадать, что виверры — циветты живут не только в Гималайях, но и в Уганде, Демократической республике Конго, Танзании, ну и конечно же в лесу Zika…

Так что богатые- тоже плачут ….

Синтетические мускусы в более узком смысле представляют собой химические вещества, смоделированные по образцу основных запахов животного мускуса: мускон в мускусе оленя и циветон в циветте. Мускон и циветон — макроциклические кетоны.

• 

• 

• 

Искусственный мускус был получен Альбертом Бауром в 1888 г. путем конденсации толуола в присутствии хлорида алюминия и нитрования продукта. Он был обнаружен случайно в результате попыток Баура получить более эффективную форму тринитротолуола (TNT). Запах зависит от симметрии трех нитрогрупп.

Синтетические мускусы представляют собой липофильные соединения, которые имеют тенденцию откладываться и сохраняться в жировых тканях. Нитромускусы и полициклические мускусы, которые использовались в течение 100 лет, обладают низкой способностью к биологическому разложению и накапливаются в окружающей среде. Такие химические вещества, как мускусный кетон и диэтилфталат , которые содержатся в формулах духов, могут вызывать аллергические реакции, нарушение гормонального фона, и было высказано предположение, что воздействие духов и / или синтетических ароматизаторов может быть связано с развитием расстройства аутистического спектра.

Синтетические мускусы (мускус кселол (musk хylol, 1 tert-butyl-3,5 dimethyl-2,4,6 trin itrobenzene, МХ); мускус кетон (musk ketone, 4 tert-butyl-2,6-dimethyl-3, 5-dinitroacetophenone, МК); галаксолид (пalaxolide (ННСВ), tonalide (АHTN); амбровый мускус (musk ambrette (4-tert-Butyl-3-methoxy-2,6-dinitrotoluene).

Вследствие токсичности нитромускуса в настоящее время применяются только два представителя данной группы: мускус ксилол (5 терт-бутил-1,3 диметил- 2,4,6 тринитробензол, МХ) и мускус-кетон (4 терт-бутил-2,6 диметил-3,5 динитроацетофенол, МК), которые вместе с двумя полициклическими мускусами — галаксолидом (ННСВ) и тоналидом (АHTN), занимают 95% европейского рынка синтетических мускусов. Синтетические мускусы токсичны для организма человека; существуют свидетельства того, что данные вещества являются эндокринными разрушителями и способны оказывать негативное влияние на гормональную систему организма.

Синтетические мускусы аккумулирются в живых тканях; они были выявлены в человеческой крови и грудном молоке. Синтетические мускусы являются длительно разлагаемыми химическими веществами, которые способны накапливаться в окружающей среде. Появляется все больше свидетельств того, что нитро-мускусы и полициклические мускусы, включая те, что широко используются в парфюмерии, могут нарушать гормональный баланс у рыб, земноводных и млекопитающих, а также способны усилить негативный эффект от воздействия других токсичных химических веществ. 

Роковая струя бобра

Бобровая струя (кастореум) — ароматическое вещество животного происхождения. Вырабатывается у бобров в прианальных препуциальных железах, относящихся к пахучим . Бобры этой железой метят территорию. Её цвет не различается у самцов и самок. Кастореум -продукт выделения мускусных желез; играет роль химического сигнала для мечения территории, привлечения особей другого пола и т. п., служит для смазки шерсти. Выглядит мускус как вязкая зернистая масса буровато-коричневого цвета с характерным запахом.

Первоначально Кастореум использовали в основном как возбуждающее средство в случаях упадка сердечной деятельности. Данное вещество способно оказывать возбуждающее действие на все нервные образования.

Возникшие в последнее время сомнения в возбуждающих свойствах препарата неосновательны, так как, на основании физиологических исследований, установлено, что мускус оказывает на все нервные образования несомненное возбуждающее действие. В настоящее время Конвенция по международной торговле исчезающими видами фауны и флоры (CITES) защищает редкие и исчезающие виды животных. Однако для парфюмерной промышленности выход из этой ситуации нашёлся довольно быстро. Существует альтернатива кастореуму — мускус растительного происхождения и синтетический.

Мускус содержит корень ангелики (Archangelica officinalis или Angelica Archangelica L.) и абельмош мускатный, семена амбретты, корень аптечного дягиля, семена гибискуса, части растения гальбанума и некоторые другие растения.

Запахом мускуса обладают многие синтетические вещества различного строения, в том числе некоторые макроциклические лактоны и оксалактоны, нитро-мускусы (мускус-кетон, мускус амбровый, мускус-ксилол), некоторые замещённые тетрагидронафталины и инданы (например, фантолид, версалид, галаксолид). Некоторые виды синтетических мускусов запрещены к применению из-за их токсичности. Кроме того, они привлекли внимание экологов из-за плохой способности к биологическому разложению.

Если говорится, что в композиции аромата используется натуральный мускус – то это именно мускус, полученный из растений, потому что животный мускус в настоящее время в парфюмерии не используется.

На самом деле, синтетический (нитроглицериновый) мускус был получен еще в 1888 году ученым Альбертом Байером (Albert Bauer). Ученый Альберт Бауэр экспериментировал с TNT взрывчаткой и в ходе попыток создать самую эффективную форму тринитротолуола обратил внимание на приятный аромат царящий в лаборатории. Именно этот вариант мускуса оставил след в таких легендарных ароматах, как Chanel №5 и Lair du Temps от Nina Ricci. Так, появился первый синтетический мускус.

1981 году нитроглицериновые мускусы были запрещены из-за их токсичности. Нитроглицериновые мускусы являются мускусами ароматического ряда.

Из этих мускусов наиболее важны так называемые нитромускусы — производные бензола, содержащие одну или несколько нитрогрупп. Они значительно уступают макроциклическим мускусам по парфюмерным качествам. Кроме того, из-за токсичности некоторых нитромускусов, в особенности мускуса амбрового, не рекомендуется вводить их в парфюмированные композиции в количестве, превышающем 0,1%; однако их достоинство — относительная простота синтеза и дешевизна.

Наиболее практическое значение среди нитромускусов имеют: мускус амбровый (4-трет-бутил-3-метокси-2,6-динитротолуол, мускус-амбретт), получающийся алкилированием метилового эфира м-крезола изобутиленом и последующим нитрованием образующегося 4-трет-бутил-3-метокситолуола смесью HNO3 и уксусного ангидрида: мускус-кетон (4-трет-бутил-2,6-диме-тил-3,5-динитроацетофенон), получающийся последовательно бутилированием, ацетилированием и нитрованием м-ксилола; мускус-ксилол (5-трет-бутил-1,3-диметил-2,4,6-тринитробензол), получающийся бутилированием м-ксилола и нитрованием образующегося 5-трет-бутил-1,3-диметилбензола.

Макроциклические лактоны

• Циклопентадеканолид
• 15-пентадеканолид
• Циклопентадеканолид (Haarmann & Reimer )
• Exaltolide (Firmenich )
• Pentalide
• Oxacyclohexadec-12/13-en-2-one
• Габанолид (Firmenich )
• Globalide (Haarmann & Reimer )
• 12-Окса-16-гексадеканолид
• Musk R 1 (Quest )
• α, этиленовый эфир ω-додекандиовой кислоты
• Arova 16 (Degussa )

Другие химические вещества, которые могут сильно изменить эволюцию Homo Sapiens

• Адоксаль — резкий озоновый, «морской» запах, в слабых концентрациях напоминает ландыш.
• Анисилацетат (C₁₀H₁₂O₃) — бальзамический, фруктово-цветочный запах с оттенками малины
• Анисовый альдегид (C₈H₈O₂) — запах похож на запах цветков боярышника
• Бензилацетат (C₉H₁₀O₂) — запах, напоминающий запах жасмина
• Бензальдегид (C₇H₆O) — запах горького миндаля

Бензальдегид (C₇H₆O) – распространенный ароматический альдегид, который можно обнаружить в масле горького миндаля.

• 

• 

Главный способ промышленного получения – либо хлорирование толуола до бензилхлорида с последующим окислением в водной среде (реакция показана ниже на картинке), либо хлорированием того же толуола до бензальхлорида (дихлорметилбензола) и его гидролизом.

В миндальных орехах, косточках абрикосов и персиков, а также в яблочных зернах бензальдегид образует гликозид, известный как амидгалин.

Ферментативное расщепление амидгалина в кишечнике приводит к его разрушению с образованием бензальдегида, глюкозы и цианида водорода (водный раствор – синильная кислота).Так как токсический эффект определяется дозой опасность растет с увеличением дозировки

Карта запахов Haarman & Rainer

Индол (бензопиррол, 2,3-бензпиррол) — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение.

Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина и цитрусовых

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности. В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина, индол-3-карбинола

Гетероауксин (β-индолилуксусная кислота) — вещество группы ауксинов, производное  индола,  фитогормон,  стимулятор роста растений.

Химическое вещество высокой физиологической активности, образующееся в растениях и влияющее на ростовые процессы (так называемый гормон роста). Один из наиболее широко распространённых ауксинов.

Синтез гетероауксина. В растениях образуется из аминокислоты триптофана в листьях, а затем перемещается в растущие стебли и корни растений, где окисляется и переходит в деятельное состояние. Гетероауксин можно получить синтетически путём взаимодействия индола и гликолевой кислоты в присутствии основания под действием высокой температуры

Также его можно получить гидролизом индолил-3-ацетонитрила (который, в свою очередь, можно получить взаимодействием грамина с цианидами щелочных металлов), реакцией синтеза индолов по Фишеру, реакцией индола с диазоуксусным эфиром, окислением индолил-3-пировиноградной кислоты и другими методами. Гетероауксин влияет и на многие другие процессы. Под его действием интенсифицируется деление клеток.

Установлено также, что рост плодов стимулируется гетероауксином, образующимся в семенах и поступающим оттуда в ткань плода. Если семена удалить, рост плода прекращается, однако он опять возобновится после того, как плодовая ткань начнет получать гетероауксин искусственным путём. Гетероауксин, в малых концентрациях стимулирующий рост растений, в больших оказывается его ингибитором

Некоторые производные индола

Индометацин — лекарственное средство, нестероидный противовоспалительный препарат, производное индолилуксусной кислоты. Оказывает противовоспалительное, обезболивающее и жаропонижающее действие. Его фармакологическое действие, как и у других нестероидных противовоспалительных препаратов, обусловлено ингибированием фермента циклооксигеназы (ЦОГ), ответственного за каталитический синтез простагландинов

Лизергиновая кислота — органическое соединение. Входит в состав ряда вырабатываемых  спорыньей алкалоидов (эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Лизергиновая кислота является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина. В России лизергиновая кислота и ее производные относятся к наркотическим средствам, запрещенным к применению на человеке и любые действия с ней (хранение, распространение, синтез и др.) влекут уголовную ответственность по статье 228 УК РФ

ЛСД (ЛСД-25, LSD, от нем. Lysergsäurediethylamid — диэтиламид d-лизергиновой кислоты) — полусинтетическое психоактивное вещество из семейства лизергамидов.

Химические названия: N,N-диэтиламид лизергиновой кислоты; N,N-диэтиллизергоиламид. Условные названия и шифры: LSD; LSD-25; Lysergide, Delysid. Химическая формула вещества: C₂₀H₂₅N₃O. В русскоязычной медицинской литературе советского периода для обозначения LSD употребляются аббревиатуры ДЛК, ДЛК-25.

ЛСД может считаться самым известным психоделиком, использовавшимся или используемым в качестве рекреационного препарата, а также в качестве инструмента в различных трансцендентных практиках, таких как медитация, психонавтика, и в запрещённой законом (но легальной в прошлом) психоделической психотерапии. В 1960-е годы активно велись исследования ЛСД. Преданными огласке оказались эксперименты, проведённые ЦРУ (США) в рамках программы проект «МК-Ультра».

В 1977 году в ходе слушаний в сенате США директор ЦРУ Стэнсфилд Тёрнер признал, что ЦРУ с начала 1960-х годов проводило серию экспериментов с использованием ЛСД на людях без их согласия и их ведома. Таким экспериментам подверглось множество американцев, среди которых были, в частности, заключённые, пациенты психиатрических больниц и пациенты онкологических центров, медсёстры, «другой медицинский персонал». У некоторых подопытных при этом «появились первые симптомы шизофрении»

Терпены

Терпены – это класс природных углеводородов, которые содержатся в растениях и животных. Они образуются из изопреновых единиц, которые состоят из 5 атомов углерода, прикрепленных к 8 атомам водорода.Терпены – это ароматические соединения, содержащиеся во многих растениях, хотя многие люди обычно связывают их с каннабисом, потому что растения каннабиса содержат их в высоких концентрациях.

Некоторые терпены играют защитную роль в растении, помогая ему оправиться от повреждений; другие действуют как часть иммунной системы растения, подавляя инфекции.

Терпены – самый большой одиночный класс соединений, обнаруженных в эфирных маслах, также называемых изопреноидами. Терпены состоят из молекул изопрена. Строительный блок представляет собой пятиуглеродный изопреновый блок. Терпеновые углеводороды имеют молекулярную формулу (C₅H₈)n; где n диктует количество количество вовлеченных единиц.

Многие терпены биологически активны, а это значит, что они могут воздействовать на организм. Этот эффект будет варьироваться в зависимости от концентрации самого терпена и того, как человек его использует.

Поскольку терпены производят яркие запахи, они составляют основу многих эфирных масел и являются неотъемлемой частью многих альтернативных методов лечения, таких как ароматерапия. Вдыхание ароматов некоторых растений и эфирных масел может повлиять на настроение человека и уровень стресса.

Существует множество медицинских исследований по изолированным терпенам, и некоторые из них могут даже найти свое применение в медицине. Исследования в области химико-биологических взаимодействий отмечают, что многие терпены продемонстрировали благотворное воздействие на организм и могут служить альтернативной медициной или даже терапией.

Гераниол — спирт, представитель терпеноидов. Гераниол содержится в гераниевом,  цитронелловом,  розовом,  пальмарозовом, лемонграссовом и некоторых других эфирных маслах. В виде сложных эфиров присутствует в эфирном масле из плодов дикой моркови.

Линалоол – это терпеновый спирт, встречающийся в природе. Он содержится более чем в двухстах различных видах растений и является важной составляющей многих эфирных масел. Линалоол содержится в лаванде и на самом деле способствует выраженному вкусу растения и его сильному аромату. Это популярное средство для ароматерапии и сна, а также мощный релаксант. В медицине аромат лаванды использовалсяь как средство от беспокойства, а также как снотворное. Линалоол непосредственно связан с производством витамина Е, он является важным терпеном, способствующим здоровому функционированию человеческого организма. Линалоол — вещество которое содержится в лаванде, мяте, других растениях:

• Шалфей мускатный.
• Бергамот.
• Палисандр.
• Пачули.
• Коричник камфорный.
• Лаванда.
• Священный базилик.

Линалоол содержится во многих популярных эфирных маслах, в том числе и в тех, которые используются в медицине. Он входит в состав мирры, лимонного сорго, ладана, лаванды и других масел.

При контакте с кислородом оно образует оксиды, которые и являются причиной аллергии. Производители добавляют в парфюмерную и гигиеническую продукцию вещества, препятствующие окислению, однако аллергены все равно образуются при хранении. Линалоол допускается для использования в качестве ароматизатора в Европе, однако он включен в список аллергенных веществ, а это значит, что его присутствие должно быть отмечено на этикетках, если он присутствует в концентрации более 0,001%. Он может быть цитотоксичным при концентрациях более 0,25%. Цитотоксические вещества могут вызывать гибель клеток,

2 совета

• Не покупайте своим любимым духи с запахом горького миндаля.
• Не покупайте освежителей воздуха для туалетов до тех пор, пока не поймете, что они на самом деле распыляют в Вашей квартире. Если не написано, что там — не покупайте их совсем. Это химическое оружие, которое превратит Вас и Ваших детей в хорошо управляемых телевизионной рекламой потребителей продукции транснациональных фармацевтических компаний.

В России производство душистых веществ практически прекращено. Правильно ли это?

Может быть стоит возродить в Российской Федерации промышленное производство душистых веществ на основе терпенов?

Кедр и сосна — это долгоживущие деревья. Сосна сибирская кедровая, или Сибирский кедр (Pínus sibírica) — один из видов рода Сосна, вечнозеленое дерево, достигающее 35—44 м в высоту и 2 м в диаметре ствола. Максимальная продолжительность жизни — 500 (по некоторым данным 800-850) лет.

И рассмотреть методы эффективного лечения всех вирусных заболеваний, включая SARS-COV-2 простыми скипидарными ваннами?

Литература для специалистов:

• Войт­ке­вич С. А. 865 ду­ши­стых ве­ществ для пар­фю­ме­рии и бы­то­вой хи­мии. М., 1994; 
• Хей­фиц Л. А., Да­шу­нин В. М. Ду­ши­стые ве­ще­ст­ва и дру­гие про­дук­ты для пар­фю­ме­рии. М., 1994;
• Chemistry and technology of flavors and fragrances / Ed. by D. Rowe. Oxf., 2005; 
• Py­bus D. H., Sell C. S. Chemistry of fragran­ces. 2nd ed. Camb., 2006.

Информация представлена по данным автоматических классификаторов и подключаемого внешнего искусственного интеллекта.

При подготовке страницы использованы материалы многих Википедий и материалы сайта Код Жизни